REAKSI PEMBUATAN ESTER

• BAB I
  PENDAHULUAN
  1.1  Latar Belakang
  Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
  Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H­+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H₂SO₄).
  Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl₃. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol.  Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik.
  Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.
  
  
  1.2  Tujuan Praktikum
  1.      Mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester.
  2.      Mengetahui pengruh konsentrasi alcohol terhadap reaksi kesetimbangan pada penbuatan ester.
  3.      Menetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kestimbangan pembuatan ester.
  4.      Mengenal bau khas bebrapa macam ester.
  
  
  
  
  BAB II
  TINJAUAN PUSTAKA
  Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran) Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
  Ester atau alkil alkaloat merupakan senyawa turunan asam alakaloat dengan mengganti gugus karboksil (-OH) dan gugus –OR, sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum R-COOR. Sifat senyawa ester antara lain :
  a.       Pada umunya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan. 
• b.      Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air.
  c.       Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
  d.      Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
  e.       Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
  f.       Ester dapat mereduksi dengan H₂ menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol.
  g.      Ester khususnya minyak bereaksi dengan basa menbentuk garam dan gliserol, reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi (Putranto,2009).
  Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan bersama dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cicin benzen). Reaksi penggeseran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik atau reversible. Untuk persamaan reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R´OH (diamana R dan R´ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:          
  
  
                               O                                        O
              R– C – OH      + R’OH     R– C – OR’ + H₂O
  Reaksi asam karboksilat dan alkohol (Clark,2007).
  Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol ( Fessenden, 1982 ).
  Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester : sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).
  
  
  
  
  BAB III
  METODOLOGI
  3.1  Alat dan Bahan
  3.1.1        Alat yang digunakan :                      3.1.2 Bahan yang digunakan :
  1.      botol semprot                                      1. CH3COOH glasial
  2.      gelas piala 1000 ml / 500 ml                2. Etanol
  3.      gelas ukur 10 ml                                  3. Metanol
  4.      pipet tetes                                            4. N-butanol
  5.      penandas air                                        5. H₂SO₄
  6.      tabung reaksi + rak                              6. Asam benzoat
  7.      penjepit tabung reaksi                         7. Asam butirat
  8.      pipet volum 5 ml                                 8. Aquades
  9.      kompor listrik / gas                              9. Alkohol
  10.  kaca arloji
  11.  batang pengaduk
  
  
  3.2  Cara Kerja
  3.2.1        Sintesa dan identifikasi ester
  1.      memasukkan kedalam tabung reaksi 7 tetes asam asetat glasial dan 7 tetes etanol. Memperhatikan bau tiap-tiap zat.
  2.      Selanjutnya dengan hati hati menambahkan 2 tetes asam sulfat 6 ml. mengaduknya dengan sempurna.
  3.      Memasukkan tabung reaksi kedalam penangas air selama 10 menit. Memperhatikan terbentuknya dua lapisan, lapisan bagian atas adalah ester.
  4.      Memindahkan dengan hati-hati beberapa tetes lapisan atas dengan menggunakan pipet tetes kedalam kaca arloji.
  5.      Mencoba mengidentifikasi dengan mencium baunya. Mirip buah apa ? membuatlah reaksinya untuk mengetahui ester yang terbentuk.
  
  
  
  
  3.2.2        Sintesa dan identifikasi
  Melakukan percobaan dengan menggunakan asam karboksilat dan alcohol dengan cara yang sama dengan percobaan 1.
  a.       Asam benzoat 3 ml dengan metanol 3 ml dan 15 tetes H₂SO₄ 6M.
  b.      Asam asetat 1 ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H₂SO₄ 6M.
  c.       Asam butirat 1 ml dengan n-butanol 1 ml dengan 10 tetes H₂SO₄ 6M.
  
  
  
  
  BAB IV
  HASIL DAN PEMBAHASAN
  4.1  Hasil Pengamatan
  4.1.1        Sintesis dan identifikasi ester.

  No	percobaan	Hasil pengamatn
  1	Bau etanol Bau asam asetat glasial	12.  Bau khas etanol 13.  Bau khas asam asetat glasial
  2	Bukti telah terjadi reaksi	Telah mengalami perubahan bau
  3	Bau hasil reaksi (ester)	Berbau Pisang tua/busuk
  4	Reaksi : CH3COOH + CH3CH2OH  → CH 3COOCH3CH2 + H2O

  
  
  4.1.2        Sintesa beberapa ester.

  No	Percobaan	Hasil pengamatan
  1	1.    1. Bau asam benzoat 2.    2. Bau asam asetat            glasial 3.    3. Bau asam butirat /            asam butanol 4.    4. Bau methanol 5.    5. Bau n-butanol	1
  2	Bau asam reaksi(ester) a.       Asam benzoat b.      Asam asetat + n- butanol c.       Asam butirat + n- butanol	a.         a.       Aroma wangi b.      Aroma nangka c.        Aroma busuk dan tajam

  4.2  Pembahasan
  Pada percobaan ini yaitu reaksi pembuatan ester yang bertujuan agar mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester, mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi kesetimbangan pada pembuatan ester, mengetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kesetimbangan pada permukaan ester serta mampu mengenal bau khas beberapa macam ester. Pada percobaan ini praktikan menggunakan alat dan bahan yang disarankan oleh buku panduan praktikum. Alat yang digunakan oleh praktikan adalah botol semprot, gelas piala 1000 ml atau 500 ml, gelas ukur 10 ml, pipet tetes, penangas air, tabung reaksi + rak, penjepit tabung reaksi, pipet volume 5 ml, kompor listrik / gas, kaca arloji serta batang pengaduk sedangkan bahan yang digunakan praktikan adalah CH₃COOH _glasial, etanol, metanol, n-butanol, H₂SO₄, asam benzoat, asam butirat serta aquadaes. Pada praktikum ini, praktikan melakukan empat percobaan yang dikerjakan berdasarkan kelompok yang telah dibagikan dan setiap kelompok harus melakukan percobaan-percobaan yang disarankan buku panduan praktikum.
  Pada praktikum ini Mula-mula diambil etanol sebanyak 7 tetes dan dicampurkan dengan asam asetat pekat (CH₃COOH) sebanyak 7 tetes pula, setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat (H₂SO₄) sebanyak 2 tetes yang disini berfungsi sebagai katalis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat.
  Didapatkan hasil campuran larutan tersebut tidak menyatu, dan tercium bau fenol yang menyengat dari larutan. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau etanol. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
  Setelah semua larutan dicampur, larutan yang diletakkan ke dalam tabung reaksi dipanaskan di dalam gelas kimia yang berisi air yang sudah dipanaskan terlebih dahulu dengan penanga kira kira 10 menit. Dalam hal ini pemanasan dilakukan karena ester cenderung terbentuk lebih lambat, supaya dapat bereaksi lebih cepat dan dilakukan pemanasan selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. dan pada saat diletakkan pada penangas,reaksi tersebut menghasilkan aroma buah, seperti aroma nangka dan pisang.
  
  
  
  
  BAB V
  PENUTUP
  
  
  5.1              Kesimpulan
  1.      Beberapa macam ester yaitu : Etil Formiat (Rum), n-Pentil asetat  (Pisang), Isopropil asetat (Pir), n-Oktil asetat (Jerukmanis), Metil butirat (Apel), Etil butirat (Nenas), n-Propil butirat (Mangga) dan n-Pentil butirat (Jambu).
  2.      Pengaruh konsentrasi alkohol yaitu sebagai katalis (zat yang dapat mempercepat jalannya reaksi).
  3.      Pengaruh konsentrasi asam karboksilat yaitu sebagai katalis (zat yang dapat mempercepat jalannya reaksi).
  4.      Bau khas beberapa macam ester yaitu bau buah pisang, anggur, pir dan apel.
  
  
  5.2              Saran
  Praktikan seharusnya membaca buku penuntun sebelum melaksanakan praktikum agar praktikum dapat berjalan dengan lancar